Сериал «Успешный» рассказывает историю Саши — тридцатилетнего жителя Москвы, чья жизнь наполнена большими планами, но лишена реальных достижений. Пытаясь пробиться в качестве бизнес-тренера, он сталкивается с чередой провалов, пока случайность не сводит его с Павлом Калугиным, владельцем крупной компании.
Дом престарелых «Шишки» — место, где каждый день сливается в один нескончаемый monotony: старики устраивают шалости, поджигая салфетки в столовой, заведующая вынуждена сама красить стены, а благотворитель вместо лекарств дарит гробы. Эта мрачная и абсурдная рутина нарушается с приездом одного из постояльцев — его друг по прозвищу Балагур.