Комичная и трогательная история о взрослении, дружбе и поиске себя в мире, где социальные роли постоянно меняются. Успешный и обаятельный риэлтор Питер Клэйвен (Пол Радд) готовится к свадьбе со своей идеальной партнершей, но сталкивается с нелепой проблемой — у него нет близкого друга, который мог бы стать шафером.
Роджер — обычный парень, который работает контроллером на платной стоянке в центре Нью-Йорка. У него куча мелких бытовых проблем, он не может собраться с духом даже пригласить на свидание Аманду, девушку, в которую влюблен уже много лет, и постоянно чувствует себя неуверенно в себе, сравнивая свои успехи с более удачливыми окружающими.