Дружба Винни Пуха и Кристофера Робина всегда была для обоих самой большой ценностью, и они никогда не хотели расставаться. Но однажды мальчику приходит время идти в школу, и он не решается прямо сказать об этом своему пушистому другу, чтобы не расстраивать его. Чтобы предупредить Пуха о предстоящем расставании, Кристофер оставляет для него горшочек с медом и записку с объяснениями.
Два недалёких приятеля из Род-Айленда — Ллойд Крисмас, работающий водителем лимузина, и Харри Данн, уборщик в ветеринарной клинике, уже давно привыкли к тому, что их считают полными тупицами окружающие. Однажды в аэропорте они случайно встречают привлекательную Мэри Суонсон, в которую Ллойд сразу же влюбляется с первого взгляда, и невзначай оставляют у неё в багажном отсеке чемоданчик, забытый...