Джейк всю жизнь строит карьеру дамского угодника: он легко заводит романы, получает от них удовольствие, а потом бесследно исчезает, не оставляя женщинам никаких обязательств. Его подруга детства Лэйни, наоборот, годами тщетно ждёт развития отношений с человеком, в которого влюбилась ещё на первом курсе университета, и с каждым месяцем всё больше понимает, что этот мужчина никогда не сделает...
Фильм «Люди, места, вещи» — это искренняя и слегка комичная история взросления не только для главного героя, но и для его детей. Уилл — автор графических новелл, чья жизнь раскололась после развода. Теперь ему предстоит каждый день быть отцом для двух маленьких дочерей, пытаясь сохранить связь с ними, пока они живут с матерью.