Фильм «Неудачник» переносит зрителей в атмосферу студенческой жизни конца 1990-х, когда каждая ошибка в общении или несоответствие дресс-коду кажется концом света. Главный герой Пол переезжает из небольшого городка в большой университетский городок, мечтая получить хорошее образование и влиться в новую жизнь.
Второй полнометражный фильм американского режиссера и сценариста Тома ДиЧилло, вышедший в 1997 году, сочетает в себе черты комедии и лирической драмы, разбирая темы амбиций, личных границ и сложностей построения отношений в условиях нестабильной карьеры в шоу-бизнесе. Сюжет строится вокруг пары молодых нью-йоркцев, которые живут вместе уже шесть лет, задумываются о рождении ребенка и переезде...