Фильм «Под маской жиголо» — это остроумная и неожиданная комедия об обыденности, в которой Вуди Аллел играет вымышленную версию себя. Устав от однообразия, он предлагает своему другу-парикмахеру (Джон Туртурро) необычный бизнес: стать профессиональным жиголо для богатых и одиноких женщин Нью-Йорка. Казалось бы, идеальный план для быстрого обогащения, но реальность оказывается куда сложнее и...
В основе сюжета лежит история простого человека, чья размеренная жизнь рушится из-за собственной слабости. Ник Мердер работает на металлургическом заводе, строит и ремонтирует мосты — работу, которая требует терпения и ответственности, но в личной жизни он ведет себя безответственно, заводит роман с молодой женщиной, не задумываясь о последствиях для жены и трех дочерей.