Джейк всю жизнь строит карьеру дамского угодника: он легко заводит романы, получает от них удовольствие, а потом бесследно исчезает, не оставляя женщинам никаких обязательств. Его подруга детства Лэйни, наоборот, годами тщетно ждёт развития отношений с человеком, в которого влюбилась ещё на первом курсе университета, и с каждым месяцем всё больше понимает, что этот мужчина никогда не сделает...
Это режиссерский дебют супругов Саймона Хелберга и Джоселин Так, которые также исполнили главные роли в ленте длительностью 92 минуты. Сюжет частично основан на реальных событиях из жизни самих создателей, что придает истории особую искренность. Главный герой Куин Берман уже несколько лет встречается с девушкой своей мечты Девон, и наконец решается сделать ей предложение руки и сердца.