Три неразлучных друга, которые вместе пережили все школьные и студенческие годы, готовятся к важному событию в жизни одного из них — Джеффа Томаса, которому исполняется ровно 21 год. Парень уже готовится к сложному вступительному экзамену в медицинский колледж, который должен определить всю его дальнейшую карьеру, но его приятели Миллер и Кейс решают, что такой повод нельзя пропустить, и...
Монтана, успешная, но немного циничная стюардесса, живёт под давлением семейных ожиданий: её младшие сёстры уже замужем, а она, nearing тридцати, боится остаться единственной незамужней. Чтобы избежать этого «проклятия», она разрабатывает амбициозный план — использовать свою работу, чтобы за тридцать дней, равных количеству её предстоящих рейсов, познакомиться и очаровать подходящего мужчину.
Джейн (Кэтрин Хайгл) — настоящий профессионал в деле организации идеальных свадеб, только не своей. Последние годы она безотказно выступает подружкой невесты для друзей и коллег, накопив внушительную коллекцию платьев и закулисных историй. Её жизнь, казалось бы, выстроена идеально: есть работа, есть apartment, есть несчётное количество свадебных тортов в запасе.