Фильм «Скейтлэнд» переносит зрителя в атмосферу маленького техасского городка 1983 года, где скейтборд — не просто хобби, а целый философский кодекс и способ самоутверждения для местной молодёжи. Главный герой, девятнадцатилетний Райли, живёт в ритме своего скейта, друзей и рок-н-ролла, считая, что его мир будет вечным летом.
Фильм Тим Блейка Нельсона предлагает сложную игру на контрастах, сталкивая двух братьев-близнецов, чьи жизни разошлись на противоположные полюса. Билл — блестящий, но строгий преподаватель философии в Брауне, живущий строгим распорядком и преданный академической чистоте. Его брат Бrady — полная противоположность: беззаботный лодырь из сельской Оклахомы, который неформально занимается...