Современная комедия о любви и сложностях близости в большом городе. Режиссер Уилл Глаук создает историю Дилана, успешного арт-директора, и Джейми, харизматичного рекрутера, которые, разочаровавшись в серьезных отношениях, договариваются о «дружбе с привилегиями». Их соглашение кажется простым и удобным, однако житейские обстоятельства, неожиданная эмоциональная связь и смешные ситуации...
Энди, добрый и немного неуклюжий сорокаодинлетка, обнаруживает, что является единственным девственником в компании друзей. Его близкие, движимые благими намерениями и отчаянной необходимостью «исправить» ситуацию, начинают активные поиски для него. Каждая их инициатива, однако, оборачивается новой комичной катастрофой: случайная встреча с привлекательной соседкой прерывается её внезапной...