Это история невероятного взлёта, начавшегося в тихом provincial городке. Юный Сергей, застенчивый и мечтательный, пишет робкие песни, чтобы порадить девушку. Его искренность и талант, однако, обретают гораздо большую силу, выходя далеко за рамки школьного двора. Картина детально воссоздаёт атмосферу позднего СССР и ранней России, где рождалась новая волна популярной музыки.
Летний лагерь «Артек», место мечты для многих поколений, становится неожиданным порталом в прошлое для четверых друзей: Ромки, Ярика, Николетты и Елизея. Загадав желание у загадочного волшебного дерева, они просыпаются в 1988 году, в эпоху перестройки, и обнаруживают, что оказались в том самом «Артеке», где отдыхают их собственные родители в молодости.
Деревня Простоквашино — место, где время течёт медленно и размеренно. Здесь каждый день похож на предыдущий: Матроскин с особым тщанием дегустирует молоко от своей коровы Мурки, Шарик уходит в лес за «photoохотой» на необычных зверей, а Дядя Фёдор, уже взрослый, регулярно навещает старых друзей, чтобы together провести время в привычной мужской компании.