Фильм «Двадцать одно» — это напряжённая драма о тонкой грани между гениальным расчётом и безудержным риском, основанная на реальных событиях. Молодой студент-математик Бен Кэмпбелл, мечтающий поступить в медицинскую школу Гарварда, получает шанс изменить свою жизнь, когда привлекает внимание неординарного профессора Мики Розы.
У Тэнка, веселого и внешне привлекательного парня, есть необычный способ заработка: он работает «подставным ухажёром», который специально портит свидания девушкам, чтобы те разочаровались и вернулись к своим брошенным парням. Заказы на его услуги поступают от бывших возлюбленных, которые жалеют о разрыве и не знают, как вернуть отношения, и Тэнк с этой задачей справляется блестяще — его манера...