«Как не стоит жить» — это остроумная британская комедия, которая с иронией и теплотой показывает жизнь Дона, двадцатидевятилетнего парня, чьи решения чаще всего приводят к проблемам. После смерти бабушки он наследует не только дом, но и её финансовые долги, а также странную и навязчивую сиделку Эдди, которая внезапно решила остаться жить с ним.
Алфи — обаятельный и циничный англичанин, живущий в Нью-Йорке. Он работает шофёром лимузина, но его настоящее призвание — искусство соблазнения. Женщины для него — как коллекция забавных игрушек, а commitment (приверженность) — слово, которого он не знает. Каждая новая встреча — это лёгкая авантюра, после которой он с улыбкой исчезает, оставляя за собой лишь приятные воспоминания и...