Жестокие игры — экранизация классического романа «Опасные связи», перенесенная в контекст жизни богатых подростков верхушки нью-йоркского общества конца 1990-х годов. Действие разворачивается вокруг сводных брата и сестры Себастьяна и Катрин Валмон, которые с детства привыкли получать все желаемое без усилий и игнорировать чувства окружающих для собственного развлечения.
Действие фильма разворачивается в маленьком американском городке в 1950-е годы, где семья Холтов живет скромно: отец работает на фабрике, которую когда-то основал отец богатой семьи Эбботтов, и все его соседи по престижному району смотрят на него свысока. Братья Даг и Джесси с детства заглядываются на трех дочерей Эбботтов, кажущихся им почти недосягаемыми, и придумывают целую выдуманную...