Фильм «Флирт с сорокалетней» — это тонкая и искренняя история о втором шансе, рождающемся в самый неожиданный момент. Джеки Лоуренс, повзрослевшая раньше времени из-за развода и воспитания детей, чувствует, как её собственные мечты и желания постепенно угасают в рутине. Казалось бы, сороклетие — лишь очередная дата в календаре, но поездка на Гавайи становится для неё путешествием в себя.
Труди, молодая канадка, оказывается на грани нервного срыва: проваленное собеседование, уход парня и нависающий праздничный стресс. В отчаянии она решается на безумный поступок — похищает одного из посетителей кафе и силой заставляет сыграть роль её бойфренда на семейном рождественском ужине. Что начинается как отчаянная маскировка, превращается в череду комичных и неловких ситуаций, где...