Фильм переносит зрителей в мир высокорисковых финансовых махинаций, где харизма и ум оказываются важнее честности и законов. Главный герой — молодой предприниматель Барри Минкоу, который строит свою карьеру не на реальных проектах, а на умении обманывать, манипулировать и убеждать людей в выгодности совершенно выдуманных схем.
В основе сюжета лежит малоизвестный роман Эрнеста Хемингуэя, написанный им в начале карьеры, а главную роль Полла Кэмпа, молодого журналиста, который устал от фальши и пресного ритма глянцевых нью-йоркских изданий, исполнил Джонни Депп. Действие переносит зрителей в 1960 год, в Пуэрто-Рико — карибский остров, где солнце светит круглый год, местный ром стоит копейки, а за небольшие деньги можно...