Стюарт — мужчина в самом расцвете сил, который недавно переехал в Лос-Анджелес и пытается начать всё с чистого листа после расставания. Его мир, правда, далёк от идеала: он закомплексованный и вовсе не такой успешный, как хотелось бы. Когда в его жизнь неожиданно возвращается бывшая девушка, приехавшая в гости, Стюарт решает любой ценой показать себя с лучшей стороны.
У Энни в последнее время все идет наперекосяк: недавно разрыв с парнем оставил ее в глубокой депрессии, работа в пекарне, которая раньше приносила радость, превратилась в рутину, а попытки построить новые отношения заканчиваются неудачей еще до начала. Девушка уже почти смирилась с тем, что ее жизнь не будет радовать ее больше, но тут лучшая подруга Лилл, которая собирается замуж, приглашает...
Комичная и трогательная история о взрослении, дружбе и поиске себя в мире, где социальные роли постоянно меняются. Успешный и обаятельный риэлтор Питер Клэйвен (Пол Радд) готовится к свадьбе со своей идеальной партнершей, но сталкивается с нелепой проблемой — у него нет близкого друга, который мог бы стать шафером.