Современная комедия о любви и сложностях близости в большом городе. Режиссер Уилл Глаук создает историю Дилана, успешного арт-директора, и Джейми, харизматичного рекрутера, которые, разочаровавшись в серьезных отношениях, договариваются о «дружбе с привилегиями». Их соглашение кажется простым и удобным, однако житейские обстоятельства, неожиданная эмоциональная связь и смешные ситуации...
Действие картины разворачивается в 90-е годы в престижном районе Лос-Анджелеса Беверли-Хиллз, где 15-летняя Шер Хоровиц живет беззаботной жизнью дочери успешного адвоката. Она пользуется огромной популярностью в школе, имеет верную подругу Дионн и твердо убеждена, что отлично разбирается в жизни окружающих — особенно в вопросах любви и отношений.