Действие разворачивается в 2019 году на турнире ATP Challenger — серии соревнований для тех, кто борется за место в элитном туре. Главный герой, талантливый, но сомневающийся в себе теннисист Арт Дональдсон, оказывается на перепутье карьеры. Его жена и тренер Таши, сама вынужденная завершить спортивную карьеру из-за травмы, видит в этом турнире последний шанс вернуть мужу веру в его силы.
Телониус «Монк» Эллисон — блестящий, но разочарованный профессор литературы и автор одного неудачного романа. После конфликта с студентами, не принявшими его подход, он вынужден уйти в отпуск и вернуться в семью, которую избегал десятилетия. Теперь ему предстоит заботиться о престарелой матери и сталкиваться с давлением издателей, ждущих от него нового hits.