Милли, только что вышедшая по УДО, видит в позиции горничной с проживанием в загородном особняке семьи Винчестер единственный шанс начать жизнь с чистого листа. Казалось бы, идеальное место: роскошный дом, щедрые работодатели, спокойная обстановка. Но реальность оказывается куда сложнее и опаснее. Хозяйка дома, Нина, ведёт себя всё более нестабильно и параноидально, постоянно срываясь на новую...
Молодой менеджер по продажам Сэм живет рутиной, его карьера идет под откос, а близкие отношения практически отсутствуют. С юности у него были натянутые отношения с отцом Фрэнком, который почти не участвовал в его воспитании, поэтому когда Фрэнк умирает, Сэм даже не решается приехать на похороны, считая, что не стоит тратить время на человека, который был для него почти чужим.
Два близких друга из общего круга общения, Джейсон и Джули, с юности наблюдают, как их знакомые пары после рождения детей постепенно теряют связь друг с другом: совместные походы в кафе и походы в кино сменяются ссорами из-за подгузников и недосыпа, романтические отношения рушатся под грузом родительских обязанностей.
Фильм «Решающая игра» — это тонкая и ироничная картина о том, как планы рушатся под натиском хаоса, а настоящая важность скрывается за кажущейся незначительностью. Действие разворачивается в течение одного напряженного дня в Нью-Йорке. Главный герой, драматург Ник Роган в исполнении Майкла Китона, является ярым поклонником бейсбольной команды «Бостон Ред Сокс».