В тихом пригороде, где все дома выглядят как клоны друг друга, а жизнь подчинена строгому распорядку, 11-летний Тоби Тоусон живет обычной жизнью мальчика из обычной семьи. Его родители работают в корпорации Black Box, которая производит самый популярный в мире коммуникатор, а сам Тоби мечтает о друзьях и хоть каких-то необычных событиях, которые бы разорвали монотонность его будней.
Чарли Бартлетт — 17-летний сын очень богатых родителей, который до момента начала событий фильма успел побывать исключенным из всех престижных элитных школ города. Его мать, отчаявшаяся наладить контакт с сыном и найти для него хоть какое-то учебное заведение, отправляет его в обычную общеобразовательную школу, где ученики из простых семей составляют подавляющее большинство.
После ухода с оперативной работы Малкольм Тёрнер планировал посвятить себя семье, но трагическая новость перечеркивает все планы — его бывший напарник погиб при загадочных обстоятельствах. Расследование наводит на могущественного бизнесмена Тома Фуллера, подозреваемого в разработке вируса для террористов.
Снятый Джаддом Апатоу в 2005 году, «Сорокалетний девственник» стал одной из самых узнаваемых американских комедий нулевых, которая перевернула представление о жанре: вместо абсурдных гэгов и пошлых шуток здесь смешение житейской иронии, искренних эмоций и правдоподобных ситуаций, с которыми может столкнуться обычный человек.