Обычный домохозяин, уставший от рутины, задумывает сделать своей жене грандиозный подарок на день рождения. Осознавая, что её жизнь поглощена работой и бытом, он решает вернуть ей ощущение молодости и беззаботности. Его амбициозный план — тайно найти через социальные сети их бывших одноклассников и устроить тематическую вечеринку в лучших традициях 1980-х.
Фильм «Флирт с сорокалетней» — это тонкая и искренняя история о втором шансе, рождающемся в самый неожиданный момент. Джеки Лоуренс, повзрослевшая раньше времени из-за развода и воспитания детей, чувствует, как её собственные мечты и желания постепенно угасают в рутине. Казалось бы, сороклетие — лишь очередная дата в календаре, но поездка на Гавайи становится для неё путешествием в себя.