Это экранизация одноименной популярной детской книги Луи Фишер, вышедшая в 1996 году и до сих пор остающаяся одной из самых любимых семейных картин для подростков. Главная героиня — одиннадцатилетняя Хэрриэт Уэлш, живущая в Нью-Йорке с родителями, которые почти постоянно заняты работой, и няней, которая стала для нее единственным близким взрослым.
Билли Мэдисон — типичный недоросль из обеспеченной семьи, который не видит смысла в чем-то, кроме пива, непристойных журналов и глупых розыгрышей над слугами и случайными прохожими. Когда его отец, владелец крупной сети отелей, решает передать весь бизнес не лояльному подхалиму мистеру Гордону, Билли получает шанс доказать, что он достоин наследования: для этого ему нужно заново пройти всю...