Джек зарабатывает на жизнь грабежами в нью-йоркских отелях, не строит долгих планов и не доверяет никому, кроме самого себя. Клер учится на биологическом факультете, подрабатывает в кинотеатре и живет по четкому расписанию, где нет места импульсивным решениям. Их встреча случайная, и сначала кажется, что это всего лишь краткий роман на стороне, не имеющий перспектив.
Дебютная полнометражная работа режиссера Марка Лейндера основана на реальных историях заключенных, участвовавших в тюремных программах поддержки творческого самовыражения. Съемки проходили в настоящих тюрьмах США, что добавило сюжету дополнительной достоверности. Главный герой фильма — молодой рэпер Рэй Джошуа, житель неблагополучного района Вашингтона с говорящим названием «Город Хитрости».