Режиссер Николас Хиттер, известный по теплым романтическим комедиям с глубоким подтекстом, в 1998 году представил зрителям нестандартную историю о любви и дружбе, которая ломает стереотипы о традиционной семье. В главных ролях снялись Джон Кьюсак и Дженнифер Энистон, создавшие на экране невероятно живой и правдоподобный дуэт двух близких по духу людей.
Кэмерон По отслужил в рейнджерах Армии США, получил несправедливый приговор и провёл 8 лет за решёткой, его единственная мечта — вернуться к дочери, которую он почти не видел с момента её рождения. Вместо долгой дороги на автобусе он попадает на тюремный транспортный самолёт «Кон Эйр», который перевозит опасных преступников по всей стране.