В центре истории — Мэдди, чей стремительный взлёт на социальной лестнице старшей школы полностью оборвал её дружбу с Коулом, остававшимся «обычным» парнем. Казалось бы, их пути навсегда разошлись, пока судьбоносный день не застал Мэдди в самый уязвимый момент: она ловит своего парня на измене с её же лучшей подругой.
Джимми Шеннон живет в свое удовольствие, не собираясь связывать себя узами брака и ценя свободу выше всех остальных жизненных благ. В его компании постоянных холостяков каждый день проходит легко и беззаботно, а каждая новая подружка не задерживается надолго, потому что главное для него — независимость и отсутствие обязательств.