Действие картины разворачивается в середине 1990-х, эпохи, когда просмотр телевизионных передач был центральным развлечением для подростков и часто становился личным пространством, отделенным от проблем повседневности. Главный герой — замкнутый ученик средней школы Оуэн, который не находит общий язык с одноклассниками и родителями, пока не встречает Мэдди, девушку на два года старше него.
Фильм «Каджиллионер» стал режиссерским дебютом Миранды Джuly, которая выступила также автором сценария. Главная героиня — 26-летняя Олд Долио, всю жизнь проведшая в команде родителей, зарабатывающих на жизнь мелкими мошенническими схемами и живущих по принципам хиппи-культуры прошлых десятилетий. С детства девушку учили обманывать посторонних, воровать мелочь и придумывать нестандартные...