Люси — перспективная скрипачка, живущая строгим распорядком, пока её бывший парень не высказывает обвинение, которое становится для неё откровением: он считает её совершенно закрытым и скучным человеком. Этот вердикт заставляет девушку задуматься и принять радикальное решение — составить список всего, на что она никогда не решалась, и последовательно это список выполнять.
Энди, добрый и немного неуклюжий сорокаодинлетка, обнаруживает, что является единственным девственником в компании друзей. Его близкие, движимые благими намерениями и отчаянной необходимостью «исправить» ситуацию, начинают активные поиски для него. Каждая их инициатива, однако, оборачивается новой комичной катастрофой: случайная встреча с привлекательной соседкой прерывается её внезапной...