Ширли, только что закончившая школу, подрабатывает нянькой у семьи Майкла, отца двух маленьких детей, чтобы накопить на первый курс колледжа. Девушка давно испытывает симпатию к своему работодателю, и однажды вечером их невинный флирт перерастает в близость, за которую Майкл решает доплачивать ей сверх обычной зарплаты.
Фильм «Решающая игра» — это тонкая и ироничная картина о том, как планы рушатся под натиском хаоса, а настоящая важность скрывается за кажущейся незначительностью. Действие разворачивается в течение одного напряженного дня в Нью-Йорке. Главный герой, драматург Ник Роган в исполнении Майкла Китона, является ярым поклонником бейсбольной команды «Бостон Ред Сокс».