Клиффорд и Харпер — два молодых ассистента в нью-йоркских корпорациях, изматываемые работой и тираничными начальниками. Клиффорд работает на агрессивного венчурного капиталиста Рика, а Харпер — на требовательного издателя Сьюзет. Отчаявшись от постоянного стресса, они задумывают амбициозную и рискованную операцию: свести своих боссов в пару, чтобы те увлеклись друг другом и перестали мучить...
Главный герой Джесси — привлекательный, обаятельный мужчина, которому уже за тридцать, но он так и не смог обзавестись семьёй и построить стабильные отношения. Недавно он пережил особенно болезненный провал: едва не женился, но в последний момент всё разрушил прямо у брачного алтаря, и теперь он совершенно не понимает, в чём его ошибка.