Фильм «Под маской жиголо» — это остроумная и неожиданная комедия об обыденности, в которой Вуди Аллел играет вымышленную версию себя. Устав от однообразия, он предлагает своему другу-парикмахеру (Джон Туртурро) необычный бизнес: стать профессиональным жиголо для богатых и одиноких женщин Нью-Йорка. Казалось бы, идеальный план для быстрого обогащения, но реальность оказывается куда сложнее и...
Диана кажется типичной американской домохозяйкой: замужем, воспитывает дочь, живёт в уютном доме. Но за фасадом благополучия скрывается глубокая трещина — травма, не зажившая за пятнадцать лет. Воспоминания насильно возвращают её в тот день, в стены колледжа, где произошла массовая перестрелка. Она снова становится старшеклассницей, рядом — её застенчивая лучшая подруга Морин, а вместе с ними...