Это ремейк культовой комедии 1981 года, снятый режиссером Джейсоном Уайнером. Главный герой — Артур Бэч, взрослый мужчина, который до сих пор живет по правилам, которые диктовала ему няня Хобсон, воспитавшая его с детства после смерти родителей. Он не работает, тратит миллионы долларов на глупые покупки, вечеринки и бесполезные развлечения, не задумываясь о последствиях своих поступков.
Действие фильма разворачивается в 1964 году в католической школе Бронкса, Нью-Йорк, управляемой строгой монахиней сестрой Элозиус. Она посвятила всю жизнь служению вере и дисциплине, не терпит отступлений от устоев и считает своей главной задачей защиту учеников, в том числе афроамериканского подростка Дональда Миллера, который только недавно перешел в школу.
Действие разворачивается в США эпохи сухого закона, когда противостояние криминальных группировок регулировалось не только государственными законами, но и собственными неписанными правилами. Главный герой — Том Рейган, прагматичный и циничный помощник влиятельного ирландского гангстера Лео, который годами поддерживал хрупкий баланс между конкурирующими кланами.
История начинается в Нью-Йорке, где молодой торговец недвижимостью Алан Бауэрс после череды неудачных отношений решает на время забыть о романтике и сосредоточиться на работе. Во время плавания на яхте он спасает утопающую девушку, которая неожиданно появляется в море, не имеет с собой никаких документов и не помнит, откуда она.