Сериал «Успешный» рассказывает историю Саши — тридцатилетнего жителя Москвы, чья жизнь наполнена большими планами, но лишена реальных достижений. Пытаясь пробиться в качестве бизнес-тренера, он сталкивается с чередой провалов, пока случайность не сводит его с Павлом Калугиным, владельцем крупной компании.
Лера — яркая, умная и независимая женщина, которая, кажется, имеет всё: карьеру, внешность, круг общения. Единственное, чего ей не хватает, — это близкого человека. После очередного разрыва, который она анализирует вместе с подругами, она принимает рискованное решение. Чтобы доказать себе и окружающим, что мечты сбываются, Лера заключает с собой пари: найти мужчину мечты до наступления Нового...