Действие фильма разворачивается в тихом американском пригороде середины 90-х, где двенадцатилетний Фрэнк Уиллер со своими друзьями уже успел насмотреться взрослых фильмов и задумался о таинственной взрослой жизни. Ребята решают сложить все свои карманные деньги, чтобы съездить в город и за 103 доллара 62 цента посмотреть на обнаженную женщину в стрип-клубе.
Действие фильма переносит зрителей в середину 1950-х, в атмосферный афроамериканский квартал Нью-Йорка, где смешиваются джазовые клубы, подпольные игорные дома и тихие улочки с церквями. Сюжет запускается после удачного ограбления, в котором участвует гангстер по прозвищу Голди и его юная подружка Иммабель.