Действие фильма разворачивается в Аннаме, где коррумпированный мэр Пак Сон-бэ полностью контролирует городские структуры, купив лояльность почти всех представителей власти и силовых ведомств. В числе его доверенных лиц — полицейский детектив Хан До-гэн, который тайно выполняет грязные поручения: устраняет неугодных мэру людей, подкупает нужных свидетелей и чиновников, а взамен получает оплату...
1925 год. Корея находится под властью Японии, и колониальная администрация, стремясь утвердить своё господство, ставит перед охотниками почти мифическую задачу: уничтожить последнего великого тигра, ставшего символом национального духа и независимости. Для выполнения этого опасного и, по сути, политического задания привлекают бывшего чемпиона-охотника, чьё имя уже легендарно.
Фильм «Когда мужчина любит женщину» — это глубокий и пронзительный взгляд на трансформацию человека, оказавшегося на распутье между прошлым и будущим. Режиссёр Хван Дон-хёк создаёт историю сорокалетнего Тхэ-иля,的低层 гангстера, чья жизнь построена на безрассудстве, насилии и расчётливой жестокости. Он — хладнокровный исполнитель, для которого нет места слабости.
В Сеуле серия жестоких убийств ставит полицию в тупик. Когда подозреваемый погибает при задержании и оказывается невиновен, перед Национальным управлением встаёт задача найти нового виновного любой ценой. На эту неблагодарную роль назначают детектива Чхве Чхоль-ги — карьерного неудачника, которого давно обходят стороной при продвижении.