Американская романтическая комедия Кена Куописа по мотивам одноименного бестселлера Грега Бехренда разворачивается в Балтиморе и объединяет несколько переплетающихся сюжетных линий, посвященных неопределенности, разочированиям и маленьким радостям в отношениях между мужчинами и женщинами. У Габриэллы и Бена, которые вместе уже несколько лет, наступает момент, когда он перестает предлагать ей...
История разворачивается вокруг группы подруг, которые в школьные годы находили забавным поиздеваться над нелюдимым отличником по прозвищу Мэтт, считая его недостойным их внимания. Прошли годы, девушки выросли, получили престижные профессии, построили личную жизнь, и никто из них даже не вспоминает о той старой истории, пока не наступает День Святого Валентина.
Фильм снят по одноимённому роману известной американской писательницы Джойс Кэрол Оутс, действие разворачивается в обычной провинциальной школе конца 90-х, где ученицы давно привыкли к неловким комментариям и нездоровому вниманию со стороны взрослых мужчин, в том числе учителя биологии, который не стесняется прикасаться к симпатичным девушкам без их согласия.