Том отмечает свой день рождения в кругу друзей, когда его внимание привлекает незнакомка Элис. Его охватывает почти физическая уверенность — эта девушка была когда-то самой близкой и важной частью его жизни. Однако Элис категорически отрицает любое знакомство, представляясь совершенно другим человеком.
Действие разворачивается в тихом провинциальном городке Сонная Лощина в штате Нью-Йорк, куда после почти двухсот лет заточения в небытие возвращается Икабод Крейн, офицер континентальной армии, погибший в одной из битв войны за независимость США. Одновременно с ним пробуждается и безголовый всадник, чью голову Крейн отрубил перед собственной смертью, и теперь монстр охотится на местных...
1940-е годы, Нью-Йорк, студенческая среда Колумбийского университета, где сталкиваются молодые люди, которые вскоре изменят всю американскую культуру: Аллен Гинзберг, только начинающий осознавать свою уникальность и искать свой голос в литературе, дерзкий Джек Керуак, формулирующий принципы будущего движения битников, и Уильям Берроуз, уже пробующий себя в творчестве и сталкивающийся с...