Спросите Синди (2001)

Бывший биржевой маклер Райан Тернер привык жить на широкую ногу: дорогая квартира, дорогие машины, любовница, которая не отходила от него ни на шаг, и стабильный доход, который не иссякал даже в кризисные периоды. Но один неверный шаг на бирже сводит все его достижения на нет: он остается без денег, без работы, без жилья, а все, кто раньше окружал его, разъезжаются в разные стороны, не желая иметь дела с проигравшим. Чтобы хоть как-то заработать на жизнь, Райан откликается на вакансию консультанта женской газетной колонки «Спросите Синди», но тут выясняется, что предыдущая ведущая внезапно сбежала, не предупредив никого. Маклер решает притвориться, что это он и есть Синди, и продолжает вести рубрику, хотя абсолютно не разбирается в женских проблемах: он не умеет давать советы по отношениям, не знает, как выбрать косметику или справиться с проблемами на работе, и на большинство вопросов читательниц просто не способен ответить. Ему приходится импровизировать на каждом шагу: придумывать нереальные истории из личной жизни, обращаться за помощью к своим бывшим коллегам и знакомым, даже часами сидеть в женских форумах, чтобы подобрать адекватный ответ. Неожиданно для себя его советы становятся невероятно популярными: читательницы обожают прямоту и нестандартный подход Синди, а руководство газеты предлагает Райану расширять рубрику и даже ведет переговоры о его участии в телевизионном проекте. Но в погоне за успехом и возможностью вернуть утраченное Райан неожиданно сталкивается с тем, что его новая жизнь дается ему не так просто, как он думал сначала.